无论现代汉语还是英语，疑问词各有分属：表示人的疑问代词“谁”（who）；表示物的疑问代词“什么”（what）；表示地点的疑问副词“哪里”（where）；表示原因的疑问副词“为什么”（why）；表示方式的疑问副词“怎么”（how）。而在汉语文言文中，一个“安”字便可承担这五种疑问词的功能。 

一、作疑问代词表“谁（who）”

《韩非子·十过》中“政安迁之”？意为“国家政事移交给谁”，“安”在此直指人，替代了“谁”的语义。

二、作疑问代词表“什么（what）”

《韩非子·外储说左上》载“文公问箕郑曰：‘救饿奈何？’对曰：‘信。’公曰：‘安信？’曰：‘信名、信事、信义’”。这里“安信”即“信用什么”，“安”代指事物，对应“什么”。

何景明《郑子擢郎中序》中“苟不利人，又安怨”？意为“如果不利于人，又怨恨什么”，同样以“安”表“什么”。

三、作疑问副词表“哪里、何处（where）”

《汉书·苏武传》中“老母已死，虽欲报恩将安归”！意为“老母已死，即便想报恩，又到何处去报呢”，“安”直指地点，表“哪里”。

《史记·滑稽列传》里“武帝大笑，曰：‘於呼！安得长者之语而称之！安所受之？’帝曰：‘今安在？’对曰：‘在宫府门外。’”一句中，三个“安”均为询问地点的疑问副词：“安得”即“从哪里得到”，“安所受之”即“在哪里领受的”，“今安在”即“如今他在哪里”。

四、作疑问副词表“为什么（why）”

李白《梦游天姥吟留别》中“安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜”，意为“为什么要低头弯腰侍奉权贵，让我不能舒展舒心的容颜呢”，“安”在此询问原因，对应“为什么”。

韩愈《马说》中“且欲与常马等不可得，安求其能千里也”，意为“想要和普通的马等同尚且做不到，为什么要求它能日行千里呢”，同样以“安”表“为什么”。

五、作疑问副词表“怎么（how）”

两汉《古诗十九首·行行重行行》中“道路阻且长，会面安可知？”意为“道路漫长又艰险，能否会面怎么知道呢？”“安”询问方式，表“怎么”。

汉·司马迁《史记·鸿门宴》中“沛公曰：‘君安与项伯有故？’”意为“你怎么与项伯有老交情？”，“安”同样承担“怎么”的语义。

作为疑问词的“安”，能兼具五种功能，正是文言文字词简洁性与概括性的生动体现。